La première construction que nous avons connue sous le nom de Porte de San Vicente, a été construit en 1726, lorsque le Marquis de Vadillo, Corregidor de la Villa, chargea l'architecte Pierre de Ribera la construction d'une porte monumentale qui remplacerait celle existante, connue sous le nom de Porte du Parc, qui était en ruine.
Pedro de Ribera était madrilène de bout en bout, il est né dans la rue del Oso, il fut un disciple de José de Churriguera y Théodore Ardemans. Il a occupé le poste de maître principal à la Cour de Philippe V. Le corregidor Francisco de Salcedo y Aguirre, marquis de Vadillo, fut son plus fervent défenseur, commandant de nombreux et importants travaux dans la capitale. Il mourut à Madrid et fut enterré dans l'église de San Cayetano, qu'il avait lui-même conçue.

La Puerta de Pedro de Ribera était composée de trois arcs et était ornée d'une statue de Saint Vincent, d'où son nom. Elle était également connue sous le nom de Puerta de la Florida, en raison de sa proximité avec le Paseo de la Florida. Le portail faisait partie de l'ancienne clôture Philippe IV, et son emplacement était plus proche de l'actuelle Plaza de España et Palais Royal. En raison des travaux de rénovation de la Cuesta de San Vicente, pour améliorer l'accès au Palais Royal par le Camino de El Pardo, la porte fut démolie en 1770.
Peu de temps après, Carlos III commandé François Sabatini la construction d'un nouveau, dont les travaux seront achevés en 1775.
La nouvelle porte était située un peu plus bas que la précédente et se composait d'un arc et de deux volets. L'arc, orné de deux colonnes doriques à l'extérieur et de deux pilastres du même ordre à l'intérieur, était couronné d'un frontispice triangulaire surmonté d'un trophée militaire. Sur les côtés se trouvaient les deux volets, plus bas et également couronnés de trophées.
Après la démolition de la clôture construite par Philippe IV Au XVIIème siècle, en 1868, la Porte perdit sa fonction et, avec l'augmentation du trafic carrossable, elle devint une nuisance. Une solution a été recherchée et finalement la décision a été de démonter la porte Sabatini en 1890 et de la placer à un autre endroit, et comme toujours, on a pensé au Paseo del Coches du parc de Madrid, le Retiro.
En 1891, l'architecte municipal José Lopez Sallaberry, a signalé la nécessité de démanteler la Puerta de San Vicente afin de mener à bien la réforme de la zone. L'année suivante, le démontage commença, Sallaberry informa le maire que certaines pierres de taille s'étaient brisées lors du démontage, entre autres à cause du mauvais état de la pierre. L'architecte municipal a estimé que la reconstruction de la porte à côté de la clôture « moderne » en cours de construction dans le parc de Madrid coûterait très cher et qu'elle n'en valait pas la peine en raison de son « peu de valeur artistique ».

Il proposa que les pierres de taille inutilisables soient envoyées aux Dépôts de la Direction des Voies Publiques, et que les pierres utilisables soient destinées à la « construction de lampadaires monumentaux convenus par le Très Excellent Conseil Municipal pour le Cibeles Glorieta ».

Cela fut fait, l'autorisation fut accordée par décret pour construire ces lampadaires et le reste des pierres fut expertisé et vendu aux enchères.

Le projet de reconstruction de la Puerta de San Vicente était ancien, il est né pratiquement en même temps que son démantèlement et la presse en a toujours fait écho. En 1962, la Mairie fit un premier bilan, mais ce n'est qu'en 1992 que le projet fut lancé.

Les Archives Nationales de Paris ont conservé l'Avant-Projet réalisé par Sabatini, qui, avec d'autres documents, comme la magnifique photo de Jean-Laurent, a permis d'entreprendre la reconstruction sous la direction de l'ingénieur Juan A. de las Heras Azcona, étant situé dans la position opposée à l'original. Le 25 avril 1995, il fut rouvert.

Une accolade.